Mint a legtöbb fiatal srácnak, Jimmie Shannonnak (Chris O’Donnell – Batman és Robin) sem fûlik a foga a házassághoz. Annak ellenére, hogy fülig szerelmes Anne-be (Renée Zellweger – Jerry Maguire – A nagy hátraarc), egyszerûen képtelen megkérni a kezét. Végül mégis rászánja magát a lánykérésre, ám próbálkozása oly kiábrándító, hogy Anne útilaput köt a talpára. Mikor nem sokkal késõbb Jimmie nagyapja (Peter Ustinov) elhalálozik, 100 millió dollárt hagy az unokájára, ám az örökségnek van egy feltétele: mielõtt betölti a 30-at, Jimmie-nek meg kell nõsülnie...